No módulo de frequência, acesse o Painel de Controle, escolha opção Supervisor e execute a opção Deletar Todos conforme a ilustração.
Após esta operação, envie novamente a relação do(s) supervisor(es) desejado(s).
Desta forma você solucionará possíveis problemas com o envio de supervisores.
OBS: Em casos excepcionais, mesmo executando os procedimentos acima descritos ainda poderão ocorrer erros ao enviar supervisores.